Tyson dibebaskan pada 1995, tetapi dia tidak pernah menjadi petinju yang sama lagi.
Dua kekalahan dari Evander Holyfield dan takluk dari Lennox Lewis membuat karier tinju Tyson kian terpuruk sampai akhirnya dia pensiun pada 2005 setelah kalah dari Kevin McBride.
Sementara itu, hubungan Tyson dengan perempuan tak membaik.
Pernikahan keduanya dengan Monica Turner hanya bertahan selama enam tahun dari 1997 hingga 2003.
Baca Juga: Siap Kembali Ke Ring Tinju, Tubuh Kekar Mike Tyson Diklaim Tidak Alami
Pada 2011, Tyson pernah memberikan wawancara kontroversial ketika mengomentari mantan Gubernur Alaska, Sarah Palin, dengan kata-kata kasar dan mengarah ke "kekerasan pada perempuan."
Seperti dikutip Juara.net dari The Guardian, Mike Tyson tahu persis dirinya memang rusak dalam hal kemampuan berinteraksi dengan perempuan.
Tyson bahkan tahu alasan mengapa dia seperti itu.
Penyebabnya adalah masa kecil Tyson yang memang berantakan.
Tyson tidak pernah mengenal ayah biologisnya.